W głównej roli występuje sześciokrotna zwyciężczyni nagrody Tony, Audra McDonald, która otrzymała za tę rolę kolejną nagrodę Tony dla najlepszej aktorki. Zrealizowana dla HBO adaptacja wielkiego broadwayowskiego przeboju przedstawia najważniejsze chwile w burzliwym życiu Billie Holiday, ilustrując je utworami, które przyniosły jej międzynarodową sławę, oraz niezwykle intymne, czasem bolesne wspomnienia, którymi piosenkarka dzieli się z publicznością podczas kameralnych występów w klubach w 1959 roku, cztery miesiące przed swoją śmiercią. W fikcyjnym klubie w Filadelfii Billie Holiday występuje na scenie przy akompaniamencie jazzowego tria. Podczas kameralnego występu daje mistrzowski popis swoich wokalnych możliwości i pomiędzy kolejnymi piosenkami opowiada o tragicznych wydarzeniach, które przerwały jej wielką karierę. Historię życia Lady Day przedstawiają legendarne przeboje, a tym takie szlagiery, jak "God Bless the Child", "Strange Fruit" i "Ain't Nobody's Business If I Do" w genialnym wykonaniu McDonald.